「10月に辞めるのって、実際どうなんだろう」「損はしないのかな」そんな不安を感じている方も多いのではないでしょうか。
10月退職は、有給を使いやすい、転職の動きと合いやすいなどのメリットがある一方で、ボーナスや社会保険、年末調整など、気になる点も少なくありません。
退職日は少し違うだけで、受け取れるお金や手続きの手間が変わることもあります。
この記事では、10月退職のメリット・デメリットから、退職日を決めるポイント、よくある質問を解説しています。
後悔しない選択をするために、ぜひ参考にしてみてください。
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10月に退職するメリット
10月は、1年の中でも比較的落ち着いた時期にあたります。
そのため、退職や転職を検討するタイミングとして、実は多くのメリットがあります。
ここでは、10月に退職することで得られる代表的なポイントを、具体的に解説していきます。
- 有給休暇を取りやすい
- 再就職先が見つかりやすい
- 退職交渉がしやすい
- 夏のボーナスを受け取ってから退職できる
有給休暇を取りやすい
10月退職のメリットとしてまず挙げられるのが、有給休暇を消化しやすい点です。
夏の繁忙期が終わり、年末に向けた慌ただしさが本格化する前の時期であるため、業務量が一段落している職場も少なくありません。
引き継ぎを計画的に進めれば、有給休暇をまとめて取得することも可能です。
退職前にしっかり休めることで、心身の疲れを残さず次のステップに進めます。
円満退職を目指すうえでも、有給を消化しやすい時期である点は大きな魅力です。
再就職先が見つかりやすい
10月は、転職活動を進めるうえでも好条件が重なりやすい時期です。
多くの企業では、秋にかけて中途採用を強化する動きが見られます。
年度後半に向けて人員体制を見直したり、欠員を補充したりするため、求人数が増えやすくなるのです。
求人が増えることで、業種や職種の選択肢が広がります。
条件を比較しながら応募先を選べるため、自分の希望に合った職場と出会える可能性も高まります。
退職交渉がしやすい
退職の意思を伝える際は、職場の状況も大切な判断材料です。
10月は年度末ほど慌ただしくなく、同時期に退職する人も比較的少ないため、話し合いの時間を確保しやすい傾向があります。
上司や人事担当者と落ち着いて話ができれば、退職日や引き継ぎの進め方、有給休暇の扱いについても具体的に相談できます。
感情的な行き違いが起こりにくく、建設的な話し合いにつなげやすい点は、10月退職の大きなメリットといえるでしょう。
夏のボーナスを受け取ってから退職できる
10月退職は、夏のボーナスを受け取ったあとに退職できる点も魅力です。
多くの企業では、夏の賞与が6月から7月頃に支給されます。
その後、退職準備や転職活動を進めることで、金銭的な余裕を持った状態で次の行動に移れます。
収入面に余裕があると、転職先選びにも落ち着いて向き合えます。
焦って内定を決める必要がなくなり、自分に合った条件や働き方をじっくり検討できるでしょう。
結果として、入社後のミスマッチを防ぎやすくなる点もメリットです。
このように、10月に退職することで、有給消化のしやすさや転職市場の追い風、交渉の進めやすさなど、さまざまなメリットが期待できます。
タイミングを上手に活かすことで、次のキャリアを前向きにスタートできるでしょう。

10月に退職するデメリット
10月退職にはメリットがある一方で、事前に把握しておきたい注意点も存在します。
特にお金や手続きに関わる部分は、後から「知らなかった」とならないよう、あらかじめ確認しておくことが大切です。
ここでは、10月に退職する際に押さえておきたい代表的なデメリットを解説します。
- 冬のボーナスが受け取れない
- 年末調整を受けられない
冬のボーナスが受け取れない
10月退職で最も影響が大きいのが、冬のボーナスが支給されない可能性です。
多くの企業では、ボーナスの支給日に在籍していることを条件としています。
そのため、10月末で退職すると、冬の賞与は対象外となるケースが一般的です。
冬のボーナスは金額も大きく、家計への影響も無視できません。
退職を決める前に、以下の点は必ず確認しておきましょう。
- 冬のボーナス支給日
- 支給条件(在籍要件の有無)
- 評価期間と算定方法
会社によっては、在籍期間に応じて一部支給される場合もあります。
就業規則や人事担当者への確認を忘れないようにしましょう。
年末調整を受けられない
10月に退職すると、その年の年末調整を会社で受けることができません。
年末調整は、年末時点で在籍している社員を対象に行われるためです。
その結果、自分で確定申告を行う必要が出てきます。
確定申告では、源泉徴収票をもとに所得や控除を申告します。医療費控除や生命保険料控除などを受ける場合も、すべて自分で手続きを行わなければなりません。
手間はかかりますが、払い過ぎた税金が戻ることもあるため、正しく対応することが重要です。
あらかじめ以下を確認しておくと安心です。
- 源泉徴収票の受け取り時期
- 各種控除に必要な書類
- 確定申告の提出期限
このように、10月退職には収入面や税務手続きに関するデメリットがあります。
メリットだけで判断せず、影響を具体的にイメージしたうえで退職時期を検討することが大切です。
10月に退職する人が増えている理由
近年、退職時期として10月を選ぶ人が増えています。
その背景には、企業側の動きと転職市場の傾向、そして個人の気持ちの切り替えやすさが重なっている点が挙げられます。
ここでは、10月退職が選ばれやすい理由を3つの観点から詳しく見ていきましょう。
- 人事異動の直後で業務が落ち着いている
- 秋採用が活発になる時期
- 年度後半のスタートで区切りをつけやすい
人事異動の直後で業務が落ち着いている
多くの企業では、4月や9月に人事異動が行われます。
10月は、その異動直後にあたり、新しい体制での業務が一段落し始める時期です。
担当業務や役割が明確になり、引き継ぎの内容も整理しやすくなります。
退職を考える側にとっては、後任や業務分担の見通しが立ちやすく、引き継ぎ計画を組み立てやすいタイミングです。
会社にとっても業務の整理が進んでいるため、退職の相談を受け入れやすい時期といえるでしょう。
秋採用が活発になる時期
10月は、転職市場が動き出す時期でもあります。
半期末で退職者が出た企業が、人員補充や事業強化を目的に求人を出すケースが増えるためです。
特に、経験やスキルを重視した募集が多く、即戦力を求める傾向が見られます。
年齢やこれまでの経歴にとらわれすぎず、実務経験を評価する企業が増える点も特徴です。
また、外資系企業などでは会計年度の関係で、10月以降に採用活動が本格化することもあります。
こうした市場の動きを踏まえ、退職と転職のタイミングを10月に合わせる人が増えているといえるでしょう。
年度後半のスタートで区切りをつけやすい
10月は、年度の後半が始まる節目の月です。
上半期を振り返り、自身の働き方や今後のキャリアについて考える人も多い時期といえます。
「このまま続けるべきか」「新しい道を選ぶべきか」といった判断を下すうえで、ひとつの区切りを感じやすいタイミングです。
また、年度後半から新しい職場で働き始めることで、次の年度を見据えた目標設定やキャリア設計もしやすくなります。
気持ちを切り替え、新たなスタートを切りたい人にとって、10月は選択しやすい時期といえるでしょう。
このように、10月退職が増えている背景には、業務の区切り、転職市場の動き、そして心理的な節目が重なっている点があります。
状況を冷静に見極めたうえで、10月というタイミングを選ぶ人が増えているのです。

退職の意思を伝える際の注意点
退職を決めたら、次に大切になるのが「どのように伝えるか」です。
伝え方やタイミングを誤ると、職場との関係がこじれたり、退職までの期間が過ごしにくくなったりすることもあります。
円満に退職するためにも、事前に押さえておきたいポイントを確認しておきましょう。
- 退職希望日の1ヵ月前までに直属の上司に伝える
- 原則として自社の就業規則に従う
- 会社の繁忙期を避ける
退職希望日の1ヵ月前までに直属の上司に伝える
退職の意思は、まず直属の上司に伝えるのが基本です。
就業規則に細かな定めがある場合もありますが、一般的には退職希望日の1ヵ月前までに意思表示を行います。
たとえば10月末で退職する場合は、9月末までには伝えておきたいところです。
いきなり退職届を提出するのではなく、最初は口頭で相談する形が望ましいでしょう。
業務状況や引き継ぎの必要性を踏まえながら話を進めることで、相手の理解も得やすくなります。
感謝の気持ちを添えて伝えることも、円満な話し合いにつながります。
原則として自社の就業規則に従う
退職に関するルールは、会社ごとに就業規則で定められています。
退職の申し出期限や退職届の提出方法、必要書類などは、事前に必ず確認しておきましょう。
自己判断で進めてしまうと、手続きが滞ったり、思わぬトラブルに発展したりする可能性があります。
特に注意したいのが、退職日と最終出社日の違いです。
有給休暇を取得する場合、実際に出社する最終日と退職日が異なるケースも少なくありません。
こうした点も含め、上司や人事担当者と認識をそろえておくことが大切です。
会社の繁忙期を避ける
退職の意思を伝えるタイミングとして、会社の繁忙期はできるだけ避けたいところです。
忙しい時期に話を切り出すと、十分な時間を取ってもらえなかったり、感情的な反応を招いたりすることもあります。
比較的業務が落ち着いている時期を選べば、引き継ぎやスケジュール調整についても冷静に話し合えます。
結果として、退職までの流れがスムーズになり、双方にとって負担の少ない形で進められるでしょう。
退職は人生の大きな転機です。
だからこそ、伝え方や準備を丁寧に行うことが欠かせません。
基本的なルールを守り、相手への配慮を忘れずに行動することで、気持ちよく次の一歩を踏み出せるはずです。
退職日を決めるポイント
退職日をいつにするかで、受け取れるお金や手続きの負担が変わることがあります。
たった1日の違いが、社会保険料や賞与、退職後の生活に影響するケースもあるため、退職日は感覚で決めず、条件を整理したうえで判断することが大切です。
ここでは、退職日を決める際に押さえておきたい5つのポイントを解説します。
- 社会保険料を考えて決める
- 現職の引継ぎの時間を考慮する
- 賞与(ボーナス)・退職金をもらってから辞める
- 転職先の入社日を考えて決める
- 退職後に活用できる退職金を考慮する
社会保険料を考えて決める
まず意識したいのが、健康保険や厚生年金などの社会保険料です。
退職日と転職先の入社日の間に空白期間があると、その期間は国民健康保険と国民年金への加入が必要になります。
たとえ数日であっても、1か月分の保険料が発生する点には注意が必要です。
一方で、退職日と入社日が連続していれば、国民健康保険への切り替え手続きは不要です。
手続きや費用面を考えると、退職日は転職先の入社日の前日に設定するのが、ひとつの考え方といえるでしょう。
現職の引継ぎの時間を考慮する
円満退職を目指す場合、引き継ぎに必要な期間も重要な判断材料です。
業務内容や担当範囲によって異なりますが、一般的には1か月程度の引き継ぎ期間を見込むケースが多くなります。
引き継ぎが短すぎると、周囲に負担をかけたり、無責任な印象を与えたりする可能性があります。
退職後も良好な関係を保ちたい場合は、業務整理や後任への説明に十分な時間を確保できる退職日を設定しましょう。
賞与(ボーナス)・退職金をもらってから辞める
賞与や退職金の扱いは、退職日によって大きく変わります。
多くの企業では、賞与支給日に在籍していることが支給条件となっています。
そのため、支給日の直前に退職すると、対象外になることもあります。
また、退職金には勤続年数の条件が設けられている場合があり、1日足りないだけで支給されないケースもあります。
就業規則や賃金規定を確認し、受け取れる権利を失わない退職日を選ぶことが重要です。
転職先の入社日を考えて決める
転職先の入社日は、内定後1〜2か月程度で調整するのが一般的です。
あまりに先の日程を希望すると、企業側の人員計画に影響が出ることもあります。
現職の引き継ぎと転職先の要望をすり合わせながら、無理のないスケジュールを組むことが大切です。
調整が難しい場合は、転職エージェントを通じて交渉する方法もあります。
退職後に活用できる退職金を考慮する
退職後、次の職場が決まっていない場合は、失業保険などの給付制度を利用する選択肢もあります。
給付を受ける条件や金額は退職理由によって異なるため、事前の確認が欠かせません。
制度を正しく理解したうえで退職日を決めれば、金銭的な不安を抑えながら次のステップに進めます。
退職日は「いつでもいいもの」ではありません。
条件を一つずつ整理し、自分にとって納得できる日を選びましょう。
10月退職のメリット・デメリットでよくある質問
10月退職を検討する際、多くの人が不安に感じやすいのが「お金」と「手続き」に関する点です。
ここでは、特によく聞かれる質問をQ&A形式でまとめました。
- 10月に退職したら社会保険料はどうなるの?
- 10月に退職すると、退職日の翌日から社会保険の扱いが変わります。
転職先がすでに決まっており、退職日と入社日が連続している場合は、前職の社会保険から転職先の社会保険へ切り替わります。
この場合、国民健康保険や国民年金に加入する必要はありません。
一方、退職日と入社日の間に期間が空く場合は、その間について国民健康保険と国民年金への加入が必要です。
日数が短くても、原則として手続きが必要になるため、退職日と入社日の関係は事前に確認しておきましょう。
- 10月に退職したら年末調整はどうなるの?
- 年末調整は、年末時点で会社に在籍している人を対象に行われます。
そのため、10月に退職した場合は、前職で年末調整を受けることはできません。
この場合、自分で確定申告を行う必要があります。
確定申告では、源泉徴収票をもとに1年間の所得や控除を申告します。
医療費控除や生命保険料控除がある場合も、自身で申請する形になります。
手間はかかりますが、払い過ぎた税金が戻るケースもあるため、忘れずに対応しましょう。
- 10月に退職したら源泉徴収票はいつもらえますか?
- 源泉徴収票は、原則として退職後1か月以内に会社から交付されます。
多くの場合は郵送で届きますが、会社によって対応時期は異なります。
確定申告や転職先での年末調整に必要な書類なので、届かない場合は早めに人事や総務へ連絡しておくと安心です。
退職後も重要な書類となるため、受け取ったら大切に保管しておきましょう。
このように、10月退職では社会保険や税金に関する手続きが発生します。
事前に流れを理解しておけば、落ち着いて次のステップに進めます。
まとめ
10月退職は、有給を使いやすかったり、転職の動きと合いやすかったりと、うまく活かせばメリットの多いタイミングです。
その一方で、冬のボーナスがもらえない、年末調整を自分で行う必要があるなど、事前に知っておきたいポイントもあります。
退職日によって社会保険料や受け取れる金額が変わることもあるため、なんとなく決めてしまうのは避けたいところです。
就業規則やお金の条件、次の入社日を確認しながら、無理のない計画を立てておくと安心です。
事前に準備をしておけば、退職後も落ち着いて次の一歩を踏み出せるでしょう。


